Ciao e benvenuta sul nostro portale, spero che ti troverai bene
Intanto mi parli di Outlook o Outlook express ?
In ogni caso, bisogna subito pulire la situazione dai messaggi che non sono partiti perchè potrebbero fare da "tappo" per i seguenti...
Cancella tutte le email che sono allo stato IN PARTENZA (che non sono partite), quindi prova ad inviare, dallo stesso mittente col quale hai dei problemi, una email ad un altro tuo indirizzo e controlla se parte regolarmente o se si blocca.
Se parte, bisogna capire se c'era un indirizzo email non valido cui hai tentato di scrivere che ha provocato il blocco.
Se non parte, bisogna controllare le impostazioni del server in uscita perchè magari sono sbagliate oppure necessitano di un aggiornamento che non hai provveduto a fare (per i più svariati motivi).
In questo ultimo caso, facci sapere con quale servizio usi le email (gmail, libero, etc etc) e con quale provider hai la connessione ADSL.
Aspettiamo tue notizie.